Dadas sus penurias económicas, el teatro fue la gran vocación de Cervantes.
Escribe que cuando era mozo «se le iban los ojos» tras el carro de los comediantes y que asistió a las austeras representaciones de Lope de Rueda. Sin embargo, su éxito, que lo tuvo, pues sus obras se representaron «sin ofrenda de pepinos», como dice en el prólogo a sus Ocho comedias y ocho entremeses nunca representados, fue efímero ante el exitazo de la nueva fórmula dramática de Lope de Vega, más audaz y moderna que la suya, que hizo a los empresarios desestimar las comedias cervantinas y preferir las de su rival.
El genio dramático de Cervantes luce en todo su esplendor en el género dramático del entremés, donde aportó una mayor profundidad en los personajes, un humor inimitable y un mayor calado y trascendencia en la temática. Que existía interconexión entre el mundo teatral y el narrativo de Cervantes lo demuestra que, por ejemplo, el tema del entremés de El viejo celoso aparezca en la novela ejemplar de El celoso extremeño. Otras veces aparecen personajes sanchopancescos, como en el entremés de la Elección de los alcaldes de Daganzo, donde el protagonista es tan buen catador o «mojón» de vinos como Sancho. El barroco tema de la apariencia y la realidad se muestra en El retablo de las maravillas, donde se adapta el cuento medieval de Don Juan Manuel (que Cervantes conocía y había leído en una edición contemporánea) del rey desnudo y se le da un contenido social. El juez de los divorcios tocaba también biográficamente a Cervantes, y en él se llega a la conclusión de que «más vale el peor concierto / que no el divorcio mejor». También poseen interés los entremeses de El rufián viudo, La cueva de Salamanca, El vizcaíno fingido y La guarda cuidadosa. Para sus entremeses adopta Cervantes tanto la prosa como el verso y se le atribuyen algunos otros, como el de Los habladores.
En sus piezas mayores el teatro de Cervantes ha sido injustamente poco apreciado y representado, a excepción de la que representa el ejemplo más acabado de imitación de las tragedias clásicas: El cerco de Numancia, también titulada La destrucción de Numancia, donde se escenifica el tema patriótico del sacrificio colectivo ante el asedio del general Escipión y donde el hambre toma la forma de sufrimiento existencial, añadiéndose figuras alegóricas que profetizan un futuro glorioso para España. Se trata de una obra donde la Providencia parece tener el mismo cometido que tenía para el Eneas escapado de la Troya incendiada en Virgilio. Parecida inspiración patriótica poseen otras comedias, como La conquista de Jerusalén, descubierta recientemente. Otras comedias suyas tratan el tema, que tan directamente padeció el autor y al que incluso se hace alusión en un pasaje de su última obra, el Persiles, del cautiverio en Argel, como Los baños de Argel, Los tratos de Argel, La gran sultana y El gallardo español, donde se ha querido también encontrar la denuncia de la situación de los antiguos soldados como el propio Cervantes. De tema más novelesco son La casa de los celos y selvas de Ardenia, El laberinto de amor, La entretenida. Carácter picaresco tienen Pedro de Urdemalas y El rufián dichoso.
Cervantes reunió sus obras no representadas en Ocho comedias y ocho entremeses nunca representados; además, se conservan otras obras en manuscrito: Los tratos de Argel, El gallardo español, La gran sultana y Los baños de Argel. © eWe